Obama høstet stor støtte i hip-hop miljøet under presidentvalget i 2008 og har i lang tid linket opp med Jay-Z og mange andre rapartister. Da Obama nylig ble spurt om hvem han foretrakk av Jay-Z og Kanye West i forbindelse med “Watch the Throne”, svarte Obama Jay-Z, før han la til at han syntes at Kanye West var veldig talentfull og smart, selv om han er en “jackass”.